Inhalt
- Was sind Alkanole und Phenole? – Chemie
- Begriffserklärung Alkanole, Phenole und Alkohole
- Was sind Alkanole? – Definition
- Was ist der Unterschied zwischen Alkanen und Alkanolen?
- Ist Alkanol und Alkohol das Gleiche? – Unterschied Alkanole und Alkohole
- Nomenklatur der Alkanole
- Was sind Phenole? – Definition
- Ist Phenol ein Alkohol?
- Phenole – Beispiele
- Dieses Video
Was sind Alkanole und Phenole? – Chemie
Im folgenden Text schauen wir uns die Stoffgruppe der Alkanole und jene der Phenole etwas genauer an. Aber was sind Alkanole? Und was ist der Unterschied zwischen Alkoholen und Alkanolen? Und was haben Phenole und Alkanole überhaupt gemeinsam? Fragen über Fragen, die wir im Folgenden beantworten werden.
Begriffserklärung Alkanole, Phenole und Alkohole
Kohlenwasserstoffe bestehen aus den chemischen Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Wenn nun Sauerstoff in ein Kohlenwasserstoff eingebaut wird, so erhält man bestimmte Substituenten. Wenn von einem Kohlenwasserstoffmolekül ein Wasserstoffatom von einem Kohlenstoffatom abgelöst wird und durch eine Hydroxygruppe ersetzt wird, so entstehen dabei zwei mögliche Formen:
- Es handelt sich um einen aliphatischen Kohlenwasserstoff: Es entsteht ein Alkohol. Ist der aliphatische Kohlenwasserstoff ein Alkan: Es entsteht ein Alkanol.
- Es handelt sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff: Es entsteht ein Phenol.
Die funktionelle Gruppe der Alkanole, Alkohole und der Phenole ist also die Hydroxygruppe.
Was sind Alkanole? – Definition
Den Aufbau der Alkanole kann man sich so vorstellen: Alkanole sind Alkane, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe $\ce{(-OH)}$ ersetzt ist. Die allgemeine Summenformel der Alkanole lautet $\ce{C_nH_{2n+1}OH}$. Es gibt jedoch nicht nur einwertige, sondern auch zweiwertige und dreiwertige Alkanole analog zu den mehrwertigen Alkoholen oder mehrwertigen Phenolen in der Chemie. Außerdem gibt es auch Alkenole und Alkinole (in Anlehnung an die Alkene und Alkine).
Eine wichtige Eigenschaft der Alkanole stellt ihr amphiphiler Charakter dar. Das bedeutet, dass sie sowohl unpolares als auch polares Verhalten zeigen. Die Hydroxygruppe ist polar und der Alkylrest ist unpolar. Diese Amphiphilie nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxygruppen zu. Aus diesem Grund werden besonders kurzkettige Alkanole häufig als Lösungsmittel verwendet.
Was ist der Unterschied zwischen Alkanen und Alkanolen?
Als Alkanole bezeichnet man in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich von den Alkanen, also den gesättigten Kohlenwasserstoffen, ableitet. Als funktionelle Gruppe besitzen alle Alkanole mindestens eine Hydroxygruppe. Im Vergleich zu Alkanen besitzen Alkanole höhere Schmelz- und Siedepunkte, da die Hydroxygruppe Wasserstoffbrückenbindungen ausbildet.
Ist Alkanol und Alkohol das Gleiche? – Unterschied Alkanole und Alkohole
Die Begriffe Alkohol und Alkanol bedeuten nicht das Gleiche. Alkanole sind nämlich eine Untergruppe der Alkohole. Sie besitzen im Gegensatz zu den Alkoholen immer einen gesättigten Alkylrest.
Nomenklatur der Alkanole
Analog zur homologen Reihe der Alkane gibt es auch eine homologe Reihe der Alkanole. Diese ist in der folgenden Tabelle der Alkanole zu sehen. Mithilfe der Tabelle kannst du üben, die Alkanole zu benennen.
Methanol | Methanol | $\ce{CH4O}$ | $\ce{CH3-OH}$ |
Ethanol | Ethanol | $\ce{C2H6O}$ | $\ce{CH3-CH2OH}$ |
1-Propanol | Propan-1-ol | $\ce{C3H8O}$ | $\ce{CH3-CH2-CH2OH}$ |
1-Butanol | Butan-1-ol | $\ce{C4H10O}$ | $\ce{CH3-(CH2)2-CH2OH}$ |
1-Pentanol | Pentan-1-ol | $\ce{C5H12O}$ | $\ce{CH3-(CH2)3-CH2OH}$ |
1-Hexanol | Hexan-1-ol | $\ce{C6H14O}$ | $\ce{CH3-(CH2)4-CH2OH}$ |
1-Heptanol | Heptan-1-ol | $\ce{C7H16O}$ | $\ce{CH3-(CH2)5-CH2OH}$ |
1-Octanol | Octan-1-ol | $\ce{C8H18O}$ | $\ce{CH3-(CH2)6-CH2OH}$ |
1-Nonanol | Nonan-1-ol | $\ce{C9H20O}$ | $\ce{CH3-(CH2)7-CH2OH}$ |
1-Decanol | Decan-1-ol | $\ce{C10H22O}$ | $\ce{CH3-(CH2)8-CH2OH}$ |
Was sind Phenole? – Definition
Phenole Eigenschaften Wird an einem aromatischen Kohlenwasserstoff ein Wasserstoffatom durch eine $\ce{OH}$-Gruppe ersetzt, entsteht einfach erklärt ein Phenol. Werden mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt, entstehen mehrwertige Phenole. Dabei besitzt Phenol die Summenformel $\ce{C6H5OH}$. Eine Eigenschaft des Phenols ist seine gute Löslichkeit in Wasser. Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln. Wie gefährlich ist Phenol? Phenol ist sehr giftig und gesundheitsschädlich. Es ist ein Neurotoxin, das heißt, es schädigt die Nervenzellen des Körpers.
$\ce{\underset{Aromat (Benzol)}{C6H6} ->[-H][+OH] \underset{Phenol}{C6H5-\overset{\delta -}{O}-\overset{\delta +}{ H}}}$
Ist Phenol ein Alkohol?
Phenole sind den Alkoholen ähnlich, da beide als funktionelle Gruppe die Hydroxygruppe besitzen. Alkohole und Phenole reagieren in Wasser als leichte Säuren und führen zu sauren Lösungen. Bei Phenol ist dieser Effekt jedoch stärker ausgeprägt. Aber warum ist Phenol saurer als Alkohol? Die Antwort auf diese Frage findet sich in der Mesomeriestabilisierung der korrespondierenden Base des Phenolations. Die negative Ladung kann nämlich in den Ring delokalisiert werden. Sind Phenole also mit Alkoholen gleichzusetzen? Nein, Phenol ist kein Alkohol. Der große Unterschied zwischen den beiden liegt in der unterschiedlichen Stabilität des jeweiligen Anions.
Phenole – Beispiele
Das einfachste Phenol entsteht, indem man ein Wasserstoffatom am Benzolring durch eine Hydroxygruppe ersetzt. So entsteht Phenol. Ein zweifaches Phenol erhält man, wenn man zwei Wasserstoffatome durch zwei Hydroxygruppen ersetzt. Je nach Position der Hydroxygruppen entstehen unterschiedliche Stoffe.
Im folgenden Bild kannst du dir einige Beispiele für Phenole ansehen.
Für die Bezeichnung der Phenole werden meistens Trivialnamen verwendet.
Dieses Video
In diesem Video lernst du, was Alkanole und Phenole sind. Du lernst die Vielfältigkeit von Alkanolen und Phenolen kennen und erfährst etwas über den Zusammenhang von Alkanen und Alkanolen.
Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!