Didaktische Hinweise:Didaktische Hinweise
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Unter den organischen chemischen Verbindungen, die zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen zählen, können wir eine Gruppe namens Alkine unterscheiden. Die Zugehörigkeit zu dieser Gruppe von Verbindungen verdanken sie ihrer Struktur - das Molekül enthält nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome, und eine der Bindungen zwischen den Kohlenstoffen ist ungesättigt. Im Falle der Alkine ist dies eine Dreifachbindung C≡C. Viele Vertreter dieser Gruppe sind in Alltagsprodukten zu finden, zum Beispiel in Benzin, Tinte, Pestiziden, aber auch in Kosmetika, wo sie als Antioxidantien wirken. Struktur der AlkineDie allgemeine Formel der Alkine lautet CnH2n-2, und jedes von ihnen enthält mindestens eine Dreifachbindung. Strukturell sind es Isomere von Dienen, Cycloalkenen und Bicycloalkenen. Alkine haben, ähnlich wie Alkane oder Alkene, eine Kettenstruktur, die entweder unverzweigt oder verzweigt ist. Neben der Dreifachbindung, die eine kovalente Bindung ist, gibt es nur noch einfache, aber ebenfalls kovalente Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen C-C und Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen C-H. Eine Dreifachbindung entsteht nur dann, wenn zwei aufeinanderfolgende Kohlenstoffatome räumlich in einer linearen Hybridisierung sp liegen. Die Länge dieser Bindung beträgt etwa 0,120 nm. In Ethin beispielsweise bindet ein Kohlenstoffhybrid an das Orbital eines Wasserstoffatoms, wodurch eine kovalente Bindung Sigma sp-s (δsp-s) entsteht. Das andere wiederum bindet mit einer analogen Bindung Sigma sp-sp (δ sp-sp), wobei eine weitere Hybridbindung an ein Wasserstoffatom entsteht. Solche Umwandlungen führen zur Bildung eines linearen Skeletts des Moleküls. Aufgrund der daraus resultierenden Hybridisierung sp sind auch zwei p-Orbitale senkrecht zur Bindungsachse vorhanden, wodurch letztlich zwei π-Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen entstehen. Es wird keine Rotation um die Dreifachbindung beobachtet. Nomenklatur der AlkineBei der Benennung dieser chemischen Stoffe sind einige grundlegende Prinzipien zu beachten:
Physikalisch-chemische Eigenschaften von AlkinenAlkine sind von Natur aus unpolar, sie sind hydrophob und reagieren mit Wasser. Am besten lösen sie sich in ähnlichen unpolaren Lösungsmitteln, wie z.B. Alkanen. Mit zunehmender Kohlenstoffkette steigen ihr Schmelzpunkt, ihr Siedepunkt und ihre Dichte. Gleichzeitig nimmt ihre Aktivität jedoch ab. Am reaktionsfreudigsten sind solche mit einer geringen Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Kette. Im Vergleich zu den Alkanen und Alkenen sind sie etwas reaktiver, was auf die geringere Stabilität der Dreifachbindung im Vergleich zur Einfach- oder Doppelbindung zurückzuführen ist. Aufgrund ihrer Molekularstruktur sind diese Verbindungen auch leicht entflammbar. Eine der charakteristischen Reaktionen, die Alkine eingehen, ist die Verbrennung. Sie sind in der Lage, ein elektrophiles Reagenz an einer ungesättigten Bindungsstelle hinzuzufügen. Sie gehen eine Polymerisationsreaktion ein. Homologe Reihe von AlkinenWie Alkane und Alkene verfügen auch Alkine über eine eigene homologe Reihe, d.h. eine eigene Hierarchie grundlegender Verbindungen mit genau einer Dreifachbindung, die nach der zunehmenden Zahl der Kohlenstoffatome in der Struktur geordnet sind. Die erste Verbindung in der homologen Reihe der Alkine ist Ethin, auch bekannt als Acetylen, das in seiner Struktur zwei Kohlenstoffatome und zwei Wasserstoffatome enthält.
Gewinnung von Alkinen am Beispiel von Ehtin
Höhere Alkine werden in industriellem Maßstab mit Ethin als Reaktant und z.B. Formaldehyd in einer Kondensationsreaktion gewonnen. Eine weitere Methode ist die zweimalige Elimination von Halogenwasserstoff aus entsprechenden Alkylhalogeniden, die zwei Halogenatome enthalten, die entweder an ein Kohlenstoffatom oder an benachbartes Atom gebunden sind. Im zweiten Fall sind zwei Produkte möglich – ein Alken und ein Dien. Ein Beispiel für die Reaktion zur Bildung von Propin: Charakteristische Reaktionen von Alkinen
Warum sind Alkine Reaktionsfreudiger als Alkane?Im Gegensatz zu den Alkanen sind die ungesättigten Kohlenwasserstoffe (Alkene und Alkine) reaktionsfreudig, denn eine Mehrfachbindung ist weniger stabil als die Einfachbindung. Da die Mehrfachbindungen leicht aufgespalten werden können, werden dabei Bindungsstellen frei, an denen sich weitere Moleküle anlagern können.
Wie ist die Reaktionsfähigkeit der Alkene im Vergleich zu den Alkanen?Alkene zählen daher zu den sogenannten „ungesättigten“ Kohlenwasserstoffen. Wegen dieser Doppelbindung sind sie im Vergleich zu den Alkanen sehr reaktiv, da die Doppelbindung leicht angegriffen werden kann und typische Reaktionen bedingt.
Sind Alkane reaktionsfreudig?Alkane sind im Allgemeinen nicht sehr reaktionsfreudig, aber unter drastischen Bedingungen sind Protonierungen, Oxygenierungen, Pyrolyse, Radiolyse und Photolyse möglich. Die Oxidation der Alkane läßt sich auch elektrochemisch bewirken.
Warum sind Alkine weniger reaktiv als Alkene?Da die Alkine in ihren Molekülen zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Dreifachbindung besitzen, haben sie generell vier Wasserstoffatome weniger als die entsprechenden Alkane und zwei Wasserstoffatome weniger als die entsprechenden Alkene.
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